Na maioria das vezes, os upgrades são bastante seguros.
Infelizmente, você nunca pode ter 100% de certeza de que tudo está indo bem.
Por isso, sugiro que você faça o que todo mundo faz quando uma atualização é iminente: backup .
Obtenha um disco rígido externo ou qualquer outro tipo de armazenamento (servidor de arquivos de rede ...), faça backup de todos os arquivos necessários (incluindo arquivos de configuração para servidores em execução, como apache, samba etc.) e prossiga com a atualização.
Atualização: Se o Ubuntu Server é uma imagem em execução em uma VMware Workstation, por que você não clona / faz backup dessa imagem e faz a atualização?
Você terá que executar: sudo do-release-upgrade
Mais informações podem ser encontradas aqui
Última atualização:
Após a atualização, a tela ficaria preta com um cursor piscando.
Discutimos o problema e descobrimos que as entradas do grub tinham splash vt.handoff=7
anexadas, embora não houvesse uma GUI instalada.
Em seguida, tentamos editar as entradas do grub e excluir os parâmetros acima, que funcionaram.
Então, editamos /etc/default/grub
e fizemos GRUB_CMDLINE_LINUX_DEFAULT=""
.
Salvei o arquivo, emiti um sudo update-grub
para atualizar as entradas do menu grub e o problema foi resolvido.