Suas suposições são basicamente corretas. Se você estiver usando PuttyGen (eu acredito que você é, desde que você faça referência a arquivos PPK), então sim, você precisará converter entre os diferentes formatos.
Se você criar a chave no Mac, a chave privada estará no formato OpenSSH (ou deverá ser) que a PuttyGen permitirá a importação. Da mesma forma, se você criar o par de chaves em PuttyGen, poderá salvar o PPK localmente, mas também exportará a chave privada para um formato OpenSSH. Você precisará copiar o arquivo exportado para o cliente desejado (e provavelmente renomear para o padrão id_rsa ou especificar a opção IdentityFile desejada na cadeia do cliente ssh).
joey