Esta não é uma resposta conclusiva, mas eis como o Windows parece estar carregando as entradas do menu de contexto:
As entradas do menu de contexto são armazenadas em HKEY_CLASSES_ROOT (entre outros lugares) no registro.
- O Windows carrega entradas do menu de contexto para o tipo de objeto específico (.zip, .doc, .txt etc.)
- O Windows carrega todas as entradas em "shell" em ordem alfabética
- O Windows carrega as entradas do menu de contexto para o "todo tipo", ou seja, "*" para o arquivo ou "Pasta" / "Diretório" para aqueles
- O Windows carrega tudo na chave "shell" e o acrescenta à lista acima
- O Windows carrega tudo, desde a chave "shellex" do objeto específico em ordem alfabética e o anexa aos menus da shell
- O Windows carrega tudo, desde a chave "shellex" genérica e o anexa ao final de tudo (alfabético)
Pode haver algumas peculiaridades aqui, como entradas de menu de contexto em outro local LIKE HKEY_CURRENT_USER \ SOFTWARE \ Classes, mas esse é o conceito geral. Se os itens do menu estiverem na mesma chave, você pode renomear as teclas e obter um pouco de reordenação. Você também pode tentar movê-los se ainda puder obter os itens de menu desejados em todos os tipos de arquivos.