Você observou a tentativa de cada uma dessas configurações:
- Virar na borda longa / curta
- Retrato / Paisagem
No entanto, você não mencionou a combinação que você tentou.
A razão pela qual eu mencionei isso é porque estou imaginando, por exemplo, um calendário; se você estiver em Landscape & Virar na borda longa; então, o resultado normal / esperado seria que a página de trás fosse impressa de cabeça para baixo em relação à primeira página.
Isso ocorre porque, quando você passa para a próxima página do "calendário", a página invertida agora fica do lado certo pela mudança de posição.
O mesmo vale para o Portrait & Virar na borda curta também; porque se estiver no retrato e o flip estiver no topo, você assumirá o mesmo tipo de mudança de posição.
Se ainda não funcionou depois de tentar um destes dois cenários:
- Virar em long & Retrato
- Virar em curto & Paisagem
Então eu suspeito que a causa seja um bug. Nesse caso, você deve verificar se existem drivers atualizados para a impressora, o que eu acho que você encontraria aqui: link
E verifique a atualização do Windows caso o problema seja culpa do Word. Talvez seja necessário verificar as atualizações "opcionais" e as atualizações "importantes" a serem realizadas.