Eu tive o mesmo problema com o Windows Media Player. A solução é alterar os números das faixas das músicas no segundo disco, por isso elas são sequenciais em referência ao primeiro álbum, por exemplo. Se a primeira faixa do segundo disco for a 12ª música do álbum duplo, você deverá alterar o número da faixa de "1" para "12".
Você pode fazer isso indo até a pasta onde suas músicas são guardadas.
Clique com o botão direito na música ....
Clique em "Propriedades" .....
Clique em "Detalhes" ....
Role para baixo até a linha "#" ....
Clique no número existente, por ex. "1" para a primeira faixa no disco 2 e altere para o número correto na sequência do álbum duplo, "12" no meu exemplo acima .....
Clique OK"....
Repita para o resto das faixas no segundo disco ....