Você não atribuiu um número de ID de usuário (o que dscl chama UniqueID) ao usuário _jira e, como a propriedade do arquivo é registrada pelo ID do usuário, não é possível enviar arquivos para uma conta sem um. Adicione algo como:
dscl . create /Users/_jira UniqueID 301
Você também deve definir o PrimaryGroupID do usuário e usá-lo para atribuí-lo ao grupo _jira em vez de adicionar o usuário ao grupo:
dscl . create /Users/_jira PrimaryGroupID 301
Se você quiser continuar adicionando uma associação secundária no grupo _jira, atribua outro ID de grupo como principal e adicione a associação secundária com dseditgroup:
sudo dseditgroup -o edit -a _jira -t user _jira
Isso não só adiciona "_jira" à lista GroupMembership do grupo, como também adiciona o UUID do usuário à lista GroupMembers do grupo - fazer as duas coisas é recomendado e, enquanto é possível fazer com dscl, é mais simples com dseditgroup.