É uma combinação de um problema de design e uma seleção de materiais ruins para o cabo. Aqui está algo que pode ajudar. Quão desagradável você quer fazer isso é com você! :)
Eu recomendaria a obtenção de um pouco de calor encolhível e o deslizaria sobre o conector. Você gostaria de deixar um pouco do calor encolher sobre o back-end do conector e ter uma polegada (ou um pouco mais, se você quiser) se for para baixo do cabo. Agora aqueça-o com uma pistola de calor (ou secador de cabelo) e encolha-o. Isso deve dar ao cabo alguma rigidez e suporte adicionais diretamente no conector, o que é um ponto fraco.
Com isso feito, recomendo que o cabo seja executado a partir do topo. Se precisar de mais rigidez, talvez mais uma camada de calor encolha.
Um visual ainda melhor é encontrar um adaptador de ângulo reto que você possa conectar ao soquete e conectar-se a ele. Especialmente se você correr de baixo dessa maneira, você realmente aliviará a tensão no fio no conector. Eu ainda recomendaria o calor encolhendo-o.
Se você preferir usar o old-skool cheap-o, a fita isolante também pode ser usada, mas claramente isso não será tão bom.