Por padrão, o utilitário taskkill enviará um sinal WM_CLOSE ao processo. Este é o mesmo sinal que é enviado quando você clica no x vermelho na barra de título.
Um aplicativo bem escrito escutará esse sinal e iniciará a limpeza e o fechamento.
Se estiver preso, não será possível fazer isso e, portanto, será considerado não responsivo. O Taskkill irá aguardar o desligamento normal e, em seguida, solicitará ao usuário um desligamento incondicional.
Você pode usar o parâmetro / f para ir direto ao desligamento incondicional.
Então, em resposta à sua pergunta, se você quiser fechar um aplicativo de maneira não forçada, use o taskkill sem o parâmetro / f.