Eu não tentei isso com o Parallels, mas eu clonei uma VMware VMWare Windows antes. Antes do clone, a VM estava licenciada. Após o clone, a nova máquina funcionou, mas não foi licenciada.
Quando você clona uma máquina, alguns dos IDs de hardware da VM são alterados. Principalmente, o endereço MAC do adaptador de rede é alterado. Essa é uma alteração necessária, caso contrário, erros de rede ocorreriam. Com essas alterações, o Windows consegue detectar que ele foi movido / copiado para uma nova máquina.
Se você conseguiu criar uma cópia exata de sua VM inicial, talvez consiga contornar isso. No entanto, executar as duas cópias ao mesmo tempo causaria erros e o Parallels provavelmente não permitiria isso.
Legalmente falando, eu acho que você precisaria de uma licença separada para cada VM (cópia exata ou não).