Eu encontrei gsyncit hoje que pode fazer todos os seus requisitos. Do site deles:
gSyncit is a Microsoft Outlook add-in that allows for the synchronization of Outlook calendars, contacts, notes, and tasks with your Google account. In addition, gSyncit also supports synchronization between Outlook and Toodledo, Pocket Informant Online, Evernote, Dropbox, Simplenote and Nozbe.
O plugin tem uma versão gratuita e paga, mas a versão gratuita atende às suas necessidades.