É possível, mas não trivial. Você precisará de um conversor ativo real em vez de um cabo barato. A razão para isso é que o HDMI é apenas digital e o antigo sinal VGA é analógico.
Quanto à qualidade, isso depende da saída do seu plugue VGA / DB15 e da qualidade do conversor. Eu olhei antes e não encontrei nenhuma limitação no padrão VGA. No entanto, a maioria das placas VGA vem com um DAC de 400MHz, o que normalmente a limitaria a qualquer configuração usando uma largura de banda inferior a 400MHz. (Por exemplo, 2048 x 1536 a 85 Hz que precisa de largura de banda de 388 MHz). Se o seu DAC for menos capaz ou houver outros limites, a resolução máxima será menor.