Não tenho certeza de quantos dados você está compartilhando, mas você pode considerar o DropBox. Então você pode apenas sincronizar uma pasta em seus sistemas de arquivos locais; e qualquer coisa que você colocar nessa pasta aparecerá na máquina do seu amigo. O serviço gratuito oferece 2 GB de armazenamento. O serviço de $ 10 / mês (que eu tenho e amo) te dá 100GB.
Outra opção é uma VPN, um de vocês pode obter um roteador VPN e o outro se conecta. Em seguida, ele se comporta como se você estivesse na mesma LAN e você pode usar seu sistema de arquivos de rede favorito. Eu não sou muito conhecedor da configuração de VPN, e você terá que tomar algumas medidas extras para permitir o uso de sua própria conexão com a Internet (veja para uma solução do Windows). <<>" Se você está disposto a gastar dinheiro, por US $ 250, há esse A configuração do servidor FTP é outra ótima ideia. Você não teria o intermediário que você tem com o DropBox e você não teria que pagar pelo serviço. Quem estiver executando o servidor pode usar um serviço DNS dinâmico gratuito para fornecer um nome de host consistente em vez de memorizar um IP. O usuário remoto pode montar o servidor FTP como uma unidade, a pessoa que está executando o servidor pode compartilhar pastas convenientes. Outro hack rápido (dando ao Windows um exemplo, mas qualquer sistema de arquivos de rede serve) é ter uma pessoa configurando um compartilhamento do Windows, usar DynDNS ou compartilhar seu endereço IP com seu amigo e abrir portas UDP e TCP 445 (acho ). Então seu amigo terá acesso às suas pastas compartilhadas. Eu não posso falar pela segurança disso.