1)
Se o anúncio estiver no fluxo de vídeo, a resposta é não. O software que faz isso teria que decodificar o fluxo de vídeo e reconhecê-lo como um anúncio. Isso não é possível.
É possível decodificar o fluxo de vídeo e compará-lo com outros vídeos conhecidos (exatamente o que o Youtube faz para detectar violações de direitos autorais), mas ainda é um grande trabalho. Contra vídeos desconhecidos , isso não pode ser feito.
2)
Se o anúncio for pré-pago ao vídeo e for proveniente de um URL específico, a resposta é sim. Afinal, se o AdBlock ou addons semelhantes podem detectar anúncios, ele também pode fazer outras coisas como abaixando o volume. (obrigado gronostaj )
Então, o que você pode tentar é instalar o AdBlock, verificar se os anúncios estão bloqueados (ou seja, caso 2 se aplica) e escrever seu próprio complemento ;-) Não tenho certeza se você pode reutilizar o banco de dados AdBlock, seria mais fácil. Ou faça uma solicitação de recurso para os autores do AdBlock.