Quando uma chave de ativação é inválida, a ativação simplesmente falha. Você pode concluir a instalação do Windows, mas a instalação resultante será bloqueada em 30 dias. Mais detalhes aqui .
O MS geralmente redefine as chaves de ativação quando as pessoas lhes dão uma boa razão para fazê-lo. Eu acho que suas taxas de razão, desde que você não está tentando usar a mesma chave em duas máquinas.
Você não deixa claro exatamente o que entende por "executar duas instalações". Você estará trocando discos rígidos? Ou você estará usando duas partições na mesma unidade? Se este último, você vai acabar com uma instalação do Windows em uma unidade não-C. Isso vai funcionar, mas pode ser um incômodo. Eu falo por experiência pessoal.
Uma abordagem alternativa seria fazer um imagem de disco antes de instalar o novo sistema operacional. Então, se você decidir reverter as coisas, restaure a imagem antiga.