Infelizmente, a barra de tarefas pendentes exibe apenas os compromissos do calendário padrão do Outlook. Ele não exibirá nenhuma informação de qualquer calendário secundário na barra de tarefas pendentes. Não consegui encontrar uma confirmação oficial para isso, mas você pode ver isso ou este tópico na Comunidade da Microsoft.
Sua única opção seria sincronizar com o calendário padrão do Outlook.