Colocar um Kindle é algo que faço regularmente. Mas não através da criação de um pdf, como o leitor de PDF no kindle só funciona bem com tipos específicos de formatos de páginas pdf (coluna única funciona bem, coluna dupla por página é dificilmente legível, por exemplo).
Realmente, a página da web precisa ser formatada de html para kindle-markup por um aplicativo específico.
E, felizmente, existe tal aplicativo. Instapaper. Ainda mais felizmente, é grátis.
A configuração é um pouco complicada, mas uma vez que você a tenha trabalhado, e você encontra um site pesado em texto que você quer no seu Kindle para estudar mais, isso funciona como um sonho.
Aqui está um passo a passo da configuração de instapaper / kindle