Eu não acho que haja uma maneira de fazer isso com uma lista de reprodução inteligente. Mas você pode usar o AppleScript para encontrar suas músicas de cinco estrelas e criar uma lista de reprodução com elas. Você terá que executar manualmente o script de vez em quando, para atualizar a lista de reprodução.
property playlistName : "Favorite Songs"
tell application "iTunes"
if not (exists playlist playlistName) then
make new user playlist with properties {name:playlistName}
else
delete every track of playlist playlistName
end if
set favoriteSongs to every track whose rating is 100 and rating kind is user
repeat with thisTrack in favoriteSongs
duplicate thisTrack to playlist playlistName
end repeat
end tell