O NetworkManager, o gerenciador de rede padrão do Ubuntu, não funciona bem com configurações headless / ssh. Ele tem uma interface de linha de comando chamada nmcli , mas com recursos limitados.
Uma solução seria desabilitar o NetworkManager e controlar diretamente as configurações de rede através do arquivo /etc/network/interfaces . A página man man interfaces é um bom ponto de partida para entender sua sintaxe.
Sempre que você modificar o arquivo /etc/network/interfaces , poderá aplicar as configurações executando:
sudo service networking restart
Sua conexão ssh provavelmente irá cair e você terá que se reconectar.