Não tenho certeza se isso funciona no Windows 8, mas funciona no Win7, então vale uma chance:
Clique com o botão direito na Lixeira - > Properties
Marque a caixa que diz Display delete confirmation dialog
Ou se você preferir o registro:
Chave: HKCU\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Policies\Explorer
Valor DWORD: ConfirmFileDelete
Valor: 0