Bastante seguro. O Outlook não armazena sua senha em texto simples, ela usa a Senha de rede do Windows para salvar suas credenciais.
Ao recuperar o email, o Hotmail usa uma conexão protegida por SSL, portanto, tudo bem.
Quanto ao seu firewall e antivírus, eles provavelmente são o elo mais fraco, mas eles fazem muito para mantê-lo seguro. O antivírus é de longe o mais importante, por isso, mantenha-o atualizado.
No entanto, é importante observar que nenhuma senha é 100% segura, por isso não quero que você interprete mal essa resposta. Mas é razoavelmente seguro, seguro o suficiente para qualquer conta de e-mail pessoal de qualquer maneira.
Lembre-se de que, se alguém roubar seu computador e conseguir desbloqueá-lo, não importa que ele não saiba sua senha, ele poderá acessar seu e-mail mesmo assim, porque ele foi salvo.