Aparentemente, e de acordo com o WineHQ, o iTunes não funciona com o Wine de uma forma muito boas maneiras. Especialmente após a versão 7.
O que você está vendo é normal e não pode ser corrigido usando as versões atuais do software.
Se você quiser experimentar alternativas que rodam no Ubuntu, por favor, visite estas perguntas, já existem muitas sugestões no site
Tem uma alternativa e se você tiver disponível, você pode usar o VirtualBox para instalar o Windows e executar o iTunes de dentro do sistema convidado.