Você pode ter mais de um aplicativo atribuído a um determinado ramal, mas não há uma maneira interna para o Windows ter mais de um aplicativo padrão para qualquer extensão.
Outras aplicações seriam listadas na opção "Abrir com ..." no menu do botão direito do mouse.
Quando você pensa sobre isso, seria muito difícil implementar tal sistema por várias razões. Uma é que existem muitas maneiras pelas quais os programas podem falhar ao carregar, nem todas essas formas são óbvias ou visíveis para o sistema operacional. O que o sistema operacional pode achar "normal" para um aplicativo nem sempre é o que o aplicativo (ou você) pode achar normal, e vice-versa.