Apenas listar os arquivos é relativamente simples e pode ser feito de várias maneiras. Na falta de requisitos mais complexos, um bom lugar para começar seria o Windows PowerShell.
Poder adicionar metadados e tags aos arquivos é muito mais complicado, principalmente porque você precisa criar um banco de dados de algum tipo para conter as informações sobre seus arquivos. E esse aplicativo precisa ser inteligente o suficiente para lidar com cenários como mover arquivos para locais diferentes ou até mesmo exclusões de arquivos.
Tudo isso dito, os formatos de arquivo mais comuns suportam algum conceito de metadados. JPEGs, por exemplo, têm EXIF, que pode incluir o título. Uma aposta melhor seria preencher esse tipo de dados. O bônus adicional é o shell do win7 e os recursos de busca aproveitam esses metadados para formatos de arquivo comuns, de modo que o pagamento não requer desenvolvimento.