Ok, encontrei a resposta. Tudo culpa minha.
Acontece que eu criei um arquivo de chave há alguns meses e nunca o usei. Mas então copiei por engano aquele a ser usado pelo servidor web. Então, basicamente, tinha o arquivo errado. Mudo burro.
Também perdi o erro original (veja minha atualização acima) em um dos meus arquivos de log, o que me colocaria no caminho certo para começar.
O servidor está ativo agora e o ssl está funcionando.