Eu procuraria um daemon SSH genérico para o Windows. O OpenSSH (gratuito, mas difícil de configurar e você pode estar preso em um ambiente POSIX) ou o WinSSHD do Bitvise (fácil de configurar, mas não de graça) são duas possibilidades. O WinRM é a solução da Microsoft para esse problema, no entanto.
Outra alternativa é usar o PSExec da Sysinternal. No passado, eu tenho arquivos em lote gravados que copiam um segundo arquivo em lote usando compartilhamentos administrativos (\\ C $) para o sistema remoto e, em seguida, o PSExec inicializará esse segundo arquivo em lotes. Isso funciona bem em clientes, mas hesitaria em fazê-lo em servidores.
Você sempre pode ser um Administrador Inadimplente (TM) e ativar o Servidor Telnet em clientes Windows mais antigos e desativá-lo novamente assim que terminar!