Sim, escrever sobre o volume oculto irá destruí-lo. Os documentos TrueCrypt confirmam isso . Também o fato de que o TrueCrypt não sabe sobre a existência do volume, a menos que você o informe explicitamente no momento da montagem; é o que a opção protege volumes ocultos na janela "Montar Volume" é para. Não tenho certeza se isso pode ser ativado para o volume do sistema.
As of TrueCrypt 4.0, it is possible to write data to an outer volume without risking that a hidden volume within it will get damaged (overwritten).
When mounting an outer volume, the user can enter two passwords: One for the outer volume, and the other for a hidden volume within it, which he wants to protect. In this mode, TrueCrypt does not actually mount the hidden volume. It only decrypts its header and retrieves information about the size of the hidden volume (from the decrypted header). Then, the outer volume is mounted and any attempt to save data to the area of the hidden volume will be rejected (until the outer volume is dismounted).