Sim, o Windows 7 substituirá o carregador de inicialização GRUB. Para restaurá-lo, você precisa de um USB ou CD live do Linux.
Recuperando o Ubuntu após a instalação do Windows reinstala o carregador de inicialização GRUB; portanto, ele deve funcionar também com a instalação da Debian, pense.
De qualquer forma, esta questão é bem conhecida. Google para "seu-linux-flavor restaurar grub windows".
Não notei problemas específicos com o Windows 7 em inicialização dupla. Apenas funciona.