Você pode combinar o eshell com o tramp . Em eshell, use cd /telnet:host.example.com:/remote/path para procurar um diretório remoto. (Você realmente quer telnet e não ssh?)
Não tenho certeza se o utilitário telnet.exe do Windows funcionaria em um buffer M-x term . Os terminais do Windows (consoles) se comportam de maneira diferente dos terminais unix (ttys), e é difícil emular um console do Windows dentro de um programa. O programa de telnet Cygwin funcionaria (embora também o programa Cygwin ssh).