Você pode obter várias cópias do Outlook em execução removendo a opção "/ recycle" do atalho que está usando para iniciar o Outlook.
O atalho "E-mail" no menu Iniciar provavelmente não permitirá que você faça isso (já que é um atalho 'especial').
Se você não tiver outros atalhos para o Outlook editar, crie um novo. O caminho de execução padrão para o Outlook 2007 é "C: \ Arquivos de Programas \ Microsoft Office \ Office12 \ OUTLOOK.EXE"
Normalmente, quando o Windows cria atalhos do Outlook, é o mesmo caminho, apenas com a opção "/ recycle" mencionada acima, anexada ao final, para que ele use a mesma cópia do Outlook várias vezes.
Espero que ajude ...