O Windows possui determinados arquivos que não podem ser movidos enquanto você é inicializado no sistema operacional, eu tentaria desfragmentar e compactar os arquivos conectando o disco rígido a outro PC e executando uma desfragmentação completa da unidade offline. Em seguida, volte a colocá-lo no PC original e tente encolher novamente.
Outro método para usar é uma ferramenta de particionamento de terceiros de um disco de inicialização.