Eu pessoalmente tenho um iPod touch 3rd gen e um Zune 3rd gen. Para sincronizar o Zune, você deve usar o software Zune e, para sincronizar com o iPod, você deve usar o iTunes. (Há no entanto uma maneira de contornar isso usando winamp ou mediamonkey para sincronizar ambos os dispositivos, mas isso é meio buggy). No entanto, usando o software Zune para sincronizar com as músicas Zune que foram compradas no iTunes funciona e vice-versa com o iPod touch e o Zune comprou mídia. Eu pessoalmente verifiquei isso com meus dois dispositivos. Supondo, então, que o seu futuro Windows Phone 7 funcione da mesma maneira que o meu Zune, e que o seu iPhone funcione da mesma forma que o meu iPod touch (duh), então você deve ter o mesmo sucesso.
O que fiz foi definir as pastas raiz do iTunes e do Zune como as mesmas. Cada um pega as mudanças e as coisas geralmente funcionam. Se, no entanto, você não for capaz de sincronizar a partir de qualquer um dos softwares, existe a tediosa tarefa de gravar as músicas em um disco e então "re-ripar" as músicas de volta para o PC DRM gratuitamente.