Se você adicionar uma conta pessoal do Gmail ao Outlook via IMAP, poderá transferir seus e-mails para o Gmail. A pesquisa no Gmail é incrivelmente rápida! Se você tiver um firewall corporativo que não permita o IMAP, isso não seria uma opção para você.
Uma alternativa é usar o Outlook.com via Windows Live Mail. É basicamente HotMail que você se conecta via HTTP na porta 80. Isso pode ignorar os firewalls corporativos para acessar o email. Você pode transferir seus e-mails para o Outlook.com. Você pode procurar por e-mails lá.
Bônus: você pode criar uma regra do Outlook que mova o e-mail antes de uma determinada data para o Outlook.com ou o Gmail sempre que a regra for executada.