Ok, resolvi o problema.
Acontece que de alguma forma (eu ainda não sei exatamente como) um novo grupo de usuários foi criado e apareceu na aba "Segurança" da pasta C: \ Windows \ Fonts. Este novo usuário não tem as permissões de leitura adequadas para a pasta de fontes e eu acho que de alguma forma estragou tudo. Vi no Outlook que as fontes estavam sendo substituídas automaticamente por outras fontes, uma vez que não foram encontradas. O Word estava falhando com "Sem memória. Não é possível exibir a fonte selecionada". erros. Até mesmo Putty não estava lançando até que eu mudei a fonte que estava usando.
Parece que algumas das fontes na pasta de fontes funcionaram bem, enquanto algumas não funcionavam. De qualquer forma, eu apaguei o novo usuário adicionado e certifiquei-me de que todos os usuários reais tivessem as permissões corretas, reboot, e agora tudo funciona normalmente. Estranho, mas enquanto funciona, sou feliz.
Obrigado.