Você pode usar o nome de uma música como um argumento para o executável do iTunes em seu atalho. Como você provavelmente não quer que a mesma música seja tocada primeiro todos os dias, eu faria um pequeno arquivo mp3 e o usaria como argumento:
"C:\Program Files\iTunes\iTunes.exe" "C:\path\to\smallmp3\song.mp3"
é claro, substitua o caminho para o iTunes e seu mp3 adequadamente, pois isso varia em seu sistema.
Você pode pegar alguns pequenos sons em mp3 aqui ou até criar o seu próprio!