Parece que você se deparou com um problema pulseaudio.
O Pulseaudio é uma ótima idéia que se tornou um ótimo programa. Unfortuantely, sua versão de lançamento ainda é inferior a 1.0 por uma razão - há problemas ocasionais para trabalhar fora.
Primeiro, eu instalaria o tradicional gerenciador pulseaudio. Sim, isso vai aumentar um pouco o submenu de áudio, mas ajuda tremendamente ao diagnosticar problemas.
sudo apt-get install paman
Depois de instalado, inicie o Skype e determine se ele aparece como um cliente. Se não, então simplesmente não está se conectando corretamente.
Você tem uma segunda placa de som, como um chipset on-board, em conjunto com o seu cartão SB? Eu vi casos em que o pulseaudio se tornaria confuso (eu tenho um nForce2 e uma placa SB PCI antiga, e ele não funcionaria corretamente até que eu removesse o SB e usasse o áudio on-board com o nForce2).
EDITAR:
Eu suspeito que você esteja usando a "entrada" incorreta. Às vezes, o Pulseaudio fornece várias fontes de entrada se você tiver o ALSA, o OSS e o ESD disponíveis de uma só vez. Tente alternar entre cada entrada, colocando uma chamada de loopback cada vez e gravando sua voz duas vezes . Se você acertar um que sempre grava 100% do tempo, esse é o problema.