Você pode fazer isso pela Diretiva de Grupo em uma máquina com o Vista. Eu não vou tomar crédito por isso, então aqui está um artigo: link .
A única questão seguinte pode ser que o domínio não confie no certificado porque ele não vem de um provedor reconhecido. Eu suponho que você poderia pedir a sua CA interna para emitir um certificado para isso, mas eu duvido que eles permitirão isso.
Se isso acontecer, então logmein como maniac13 mencionado é provavelmente o caminho a seguir (a menos que eles tenham bloqueado isso também, como algumas organizações têm conhecido por fazer).
Você deve ter um combo de usuário / senha excepcionalmente complicado para que isso seja um problema urgente!