Claro que você pode fazer isso ...
Basta selecionar os arquivos que você deseja > clique com o botão direito > Obter informações
Vá para a guia Opções > "Parte da compilação" para sim e "Gapless album" para sim Isso fará com que o iTunes os trate como 1 e os reproduza continuamente
Espero que isso ajude ...