(Publicando a solução que o OP editou na questão)
Resolvido! A questão que eu estava realmente tendo era que a porta não foi reencaminhada na caixa x.x, embora eu tivesse uma regra de encaminhamento de todas as portas, ele foi substituído por "bloquear todos, mas estes". A linha de comando que usei é algo assim:
plink.exe {Box 2} -P 22 -C -L 127.0.0.1:444:{Box 3}:3389 -l username -pw password
Obrigado a todos!