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Selecione Opções > Solicitar Recibos > Solicite um recibo de leitura.
Enviesuamensagem.
Fonte
Além disso:
This feature is available worldwide to:
- Office 365 subscribers
- Exchange mailboxes on Exchange Server 2010 SP2 and later
- Users with Outlook version 15.35 (170610) and later
Origem Recurso de Recibo de Leitura não disponível no Outlook 2016 para MAC - Comunidade da Microsoft
Aparentemente, todas as 3 condições devem ser satisfeitas.