1) Esta é uma imagem de disco da VM armazenada no mesmo diretório que o soquete tty
que você mencionou: ~/Library/Containers/com.docker.docker/Data/com.docker.driver.amd64-linux/Docker.qcow2
2) AFAIK não é possível redimensionar este disco existente, você precisará recriar um disco VM em branco com um tamanho maior:
$ cd ~/Library/Containers/com.docker.docker/Data/database/
$ git reset --hard
HEAD is now at c435935 Settings Changed 09 Jan 17 20:28 +0000
$ cat com.docker.driver.amd64-linux/disk/size
65536
$ echo 153600 > com.docker.driver.amd64-linux/disk/size # size in MiB
$ git add com.docker.driver.amd64-linux/disk/size
$ git commit -s -m 'New target disk size'
$ rm ~/Library/Containers/com.docker.docker/Data/com.docker.driver.amd64-linux/Docker.qcow2
Em seguida, reinicie o Docker.
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