Você está acessando um terminal, que tem 80x25 caracteres por padrão. Isso não vai mudar. Diferente software RDP pode redimensionar fontes, mas ainda será de 80x25 caracteres. Não está claro se você está usando o protocolo VNC para acessar o servidor, mas provavelmente sim.
Recomendarei usar o putty ( link ) para o Windows por meio do protocolo ssh, que permite exibir qualquer tamanho, fonte fontsize, etc, da tela de texto do seu servidor. Você precisará ter a porta 22 aberta para essa finalidade e o sshfs instalado (geralmente é instalado por padrão, mas não sabemos nada sobre o seu servidor).
se for um servidor, eu não recomendaria instalar um gerenciador de janelas no servidor, é bastante inútil. Se você quiser gerenciar um servidor em algum modo de janelas clicáveis, é bom instalar o webmin (web-admin)
para instalar o sshfs (se não estiver presente), digite o seguinte na linha de comando do seu servidor.
sudo apt-get install sshfs
Para instalar o webmin, siga este ( Como instalar o webmin? ) ou este guia: ( link )