Parece que a caixa virtual está sendo executada com privilégios de administrador, enquanto Greenshot não está. Portanto, quando a janela da caixa virtual estiver ativa, o Windows não notificará o Greenshot sobre a tecla de atalho que está sendo pressionada.
Uma solução para isso é executar o Greenshot com privilégios de administrador.
Veja a página de FAQ do Greenshot para mais detalhes: Por que a tecla Imprimir não funciona em algumas janelas?