Este pode ser um caso em que ambos estejam corretos. Para citar Cool Hand Luke , "O que temos aqui é a falta de comunicação" .
Você está correto, não há conteúdo que possa causar a falha de uma operação de cópia da maneira descrita por você.
No entanto, você pode ter interpretado mal o que seu amigo estava dizendo. Se a verificação estiver ocorrendo, o erro ocorrerá nos arquivos de origem e de destino que estão sendo comparados. Um erro significaria que o arquivo não foi copiado fielmente (por algum motivo, independente do conteúdo do arquivo), não que o arquivo de origem continha conteúdo que já estava em erro ou era impossível copiar.