- Instale o cygwin ou msys2 ou git-for-windows. No Windows 10, você também pode usar o Bash no Ubuntu no Windows.
- Instale a versão alfa mais recente do ConEmu.
- O ConEmu criará novas tarefas padrão para novos shells bash usando o conector.
Basta executá-los e executar ssh.
No passado eu fiz um garfo de plink onde alguns problemas foram corrigidos (teclas de seta, etc.), mas ainda é não perfeito para uso diário.
O Win32-OpenSSH também tem muitos problemas.
É por isso que a solução preferida é conector e cygwin ou msys2 implementação do cliente ssh. O Git-for-Windows baseado em msys2 também está bom.