Então, para responder sua segunda pergunta primeiro, sim, ambas as etapas são feitas no PuTTY.
Primeiro, você precisa configurar um túnel para outside
usando o botão de opção "Local" com a "Porta de origem" definida como 7000
e o "Destino" definido como inside:22
.
Em seguida, você iniciaria outra instância do PuTTY e usaria localhost:7000
como o host. Na guia de túneis, selecione o botão de opção "Dinâmico" e defina a "Porta de origem" como 9999
.
Então, como antes, configure seu proxy para apontar para localhost:9999
.