Descobri isso.
Sim, o problema está relacionado à criptografia. Por que está fazendo o que está fazendo? Bem, eu não posso responder isso. Mas o que eu posso fazer é - evitá-lo.
Para evitar o problema, evite a criptografia. Mudei todas as pastas de arquivos que eu não queria alteradas para um diretório que a política de criptografia considerou isenta e criei links simbólicos em seu lugar.