A aplicação embutida do Automator vem à minha mente, já que é um pouco buggy (pelo menos o módulo "Watch me do" que não faz nada de bom em registrar movimentos e cliques do mouse).
Existe uma ferramenta de automação de código aberto chamada Sikuli .
Você também pode usar Keyboard Maestro para isso, mas custa $ 36 e faz muitas coisas, então é um exagero.