Sim, você pode forçar um cliente Windows a baixar e instalar atualizações quando quiser.
O ABC-Update é uma ferramenta freeware disponível no link , e foi projetado para fazer exatamente o que você está pedindo.
Exemplo, para baixar e instalar atualizações de um servidor WSUS
C:\>ABC-Update.exe /S:WSUS /A:Install /C:SecurityUpdates /Q:IsInstalled=0
Versão do Windows Update: 7.5.7601.17514
Atualizar versão da API: 6.0
Action : Install
Server Type: WSUS
Query : Type='Software' AND IsInstalled=0
Category : SecurityUpdates
Title : *
Conectando-se ao WSUS
Missing Security Update for Microsoft Office 2010 (KB2553371) 32-Bit Edition
Missing Security Update for Microsoft Office 2010 (KB2826023) 32-Bit Edition
Missing Security Update for Windows 7 for x64-based Systems (KB2892074)
Crie uma coleção de atualizações para fazer o download:
Adding: Security Update for Microsoft Office 2010 (KB2553371) 32-Bit Edition
Adding: Security Update for Microsoft Office 2010 (KB2826023) 32-Bit Edition
Adding: Security Update for Windows 7 for x64-based Systems (KB2892074)
Baixando atualizações ...
Download Result: Succeeded
Successful downloads:
1> Security Update for Microsoft Office 2010 (KB2553371) 32-Bit Edition
2> Security Update for Microsoft Office 2010 (KB2826023) 32-Bit Edition
3> Security Update for Windows 7 for x64-based Systems (KB2892074)
Atualizações serão instaladas agora
Start : Security Update for Microsoft Office 2010 (KB2553371) 32-Bit Edition
Status : Succeeded
Start : Security Update for Microsoft Office 2010 (KB2826023) 32-Bit Edition
Status : Succeeded
Start : Security Update for Windows 7 for x64-based Systems (KB2892074)
Status : Succeeded
At least one update require a reboot.
C: >
Se você encontrar problemas, então, checling log do Windows Update Agent é o seu primeiro passo.
Por padrão, o cliente do Windows Update registra todas as informações de transação no seguinte arquivo de log:
%windir%\Windowsupdate.log
Mais informações aqui: link