Como Janot sugeriu, estou postando o que funcionou para mim como uma resposta aqui.
Veja a seguir a atualização da minha pergunta original:
Eu apenas tentei "editar este script de usuário", como o ov1d1u sugeriu. Existem dois problemas: 1) o editor interno não é tão bom quanto a minha preferência; 2) funciona em uma pasta secreta que é difícil de usar o controle de origem. No entanto, uma vez que revelou uma pasta secreta, tentei atualizar o arquivo diretamente nesta pasta e funcionou! Acabei de criar um arquivo de lote com o seguinte conteúdo:
xcopy /d my.user.js "...\AppData\Roaming\...\gm_scripts\...\"
Esta é de longe uma solução boa o suficiente para o que eu queria.
Atualização de fevereiro de 2016
Já se passaram dois anos desde que esta pergunta foi feita. Agora mudei para o Chrome + Tampermonkey. O Tampermonkey permite atualizar um script localmente, especificando um updateURL no script. Desta forma, eu apenas configuro um servidor HTTP simples localmente e atualizar um script é de dois cliques de dentro do Chrome. Isso provavelmente não é algo novo, mas eu só quero mencionar isso aqui.