Acabei de terminar de testar isso no Windows 7. Sempre usei "substituir". Com "overwrite" eu recebo várias edições dos arquivos de minidespejo (nomes para a data e algo incompreensível) e apenas um memory.dmp no lugar usual (porque eu não sobrescrevo o caminho). O memory.dmp reflete a última falha.
Se um BSOD ocorre com "overwrite ..." desmarcado e um memory.dmp já existente, não só não recebo um novo memory.dmp, como também não obtenho um novo minidump! Mesmo que eles já tenham esse mecanismo para nomear várias instâncias de minidespejos. Essa parte foi uma surpresa. Mas para o dump "real" (memory.dmp) sempre me pareceu que não verificando "overwrite existing dump" significava "se já existe um memory.dmp, não o substitua por um novo 1". Nunca houve qualquer implicação de que um arquivo de qualquer outro nome seria criado. E eis! nenhum é.
Então, lá vai você. Você não está encontrando vários memory.dmps porque o sistema simplesmente não está escrevendo-os. Parece que o artigo da technet está errado. (Não seria a primeira vez.)